2-Desoxy-D-Glucose

CAS-Nummer:154-17-6
Chemische Formel:C6H12O5
Synonyme:2-Desoxy-D-arabinohexose, 2-Desoxy-D-glucose, 2-Desoxy-D-mannose
Aussehen:Weißer Feststoff
Mindestbestellmenge (MOQ):1 FCL (Full Container Load)

Produktbeschreibung

2-Desoxy-D-Glucose ist ein synthetisches Glucose-Analogon mit einem breiten Spektrum an biologischen Aktivitäten. Es ist allgemein als Glykolysehemmer bekannt, seine Auswirkungen auf den Zellstoffwechsel sind jedoch weitreichend. Über seinen Metaboliten 2-Desoxy-D-Glucose-6-phosphat blockiert es kompetitiv die Glucoseaufnahme, hemmt Hexokinase und Phosphoglucoseisomerase, reduziert die ATP-Produktion, führt zum Zellzyklusarrest, unterdrückt die Zellproliferation und induziert letztendlich den Zelltod.

2-Desoxy-D-Glucose

Chemische Eigenschaften

ArtikelWert
Schmelzpunkt146-147 °C (Lit.)
Alpha45,5 º (c=2, H2O)
Siedepunkt211,61 °C (grobe Schätzung)
Dichte1,1738 (grobe Schätzung)
Brechungsindex46,5 ° (C=1, H2O)
Lagertemp.2-8°C
LöslichkeitH₂O: 50 mg/ml, klar, farblos bis schwach gelblich
pkapK1:12,52 (25°C)
bildenkristallin
FarbeWeiß
Optische Rotation+38,5 → +45,9
biologische QuelleSynthetik
WasserlöslichkeitIn Wasser löslich
Merck14.2904
BRN1723331
StabilitätIm Lieferzustand 1 Jahr haltbar ab Kaufdatum. Lösungen in DMSO können bis zu 1 Monat bei -20 °C gelagert werden. Lösungen in Wasser sind nicht haltbar und müssen innerhalb eines Werktages verbraucht werden.
InChI1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
InChIKeyPMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
LÄCHELTOC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
LogP-1,460 (geschätzt)
CAS-Datenbankreferenz154-17-6 (CAS-Datenbankreferenz)
EPA-StoffregistersystemD-Arabino-Hexose, 2-Desoxy- (154-17-6)

Sicherheitsinformationen

ArtikelWert
GefahrencodesXn,Xi
Risikohinweise20/21/22-36/37/38
Sicherheitshinweise24/25-37/39-36-26
WGK Deutschland3
RTECSMQ3325000
F3-10
TSCATSCA gelistet
HS-Code29400090
Speicherklasse11 - Brennbare Feststoffe
Daten zu Gefahrstoffen154-17-6 (Daten zu Gefahrstoffen)

Produktanwendung

2-Desoxy-D-Glucose wird als Bestandteil von Kulturmedien in der Molekulargenetik eingesetzt und dient als zielgerichtetes optisches Bildgebungsreagenz für die Fluoreszenz-In-vivo-Bildgebung. In Studien zur glutenfreien Ernährung wird sie verwendet, um gegenregulatorische Reaktionen (CRR) auszulösen und zu analysieren. Darüber hinaus unterstützt sie die Entwicklung von Antikrebsstrategien, einschließlich der Induktion von oxidativem Stress, der Sensibilisierung für Strahlentherapie und der Sensibilisierung für Chemotherapie.

Lieferung und Lieferung

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Lagerbestand: 2-3 Werktage
Neue Produktion: 7-10 Werktage

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