N,N-Dimethylformamid

N,N-Dimethylformamid CAS-Nr. 68-12-2
CAS-Nummer68-12-2
Chemische FormelC3H7NO
Synonyme
Amid, N,N-Dimethyl-Ameisensäure
Dimethylamid kyseliny mravenci
Dimethylamidkyselinymravenci
AussehenFlüssig
Mindestbestellmenge (MOQ)1 FCL (Full Container Load)

Produktdetails

N,N-DimethylformamidCAS-Nr. 68-12-2
Dimethylformamid ist eine entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem fischigen, unangenehmen, aminartigen Geruch in relativ niedrigen Konzentrationen. Die Geruchsschwelle liegt zwischen 0,47 und 100 ppm. Es hat eine Molmasse von 73,11 g/mol, eine Dichte (H₂O = 1) von 0,95 g/mol, einen Siedepunkt von 153 °C, einen Schmelz-/Gefrierpunkt von -61 °C, einen Dampfdruck von 3 mmHg bei 20 °C, einen Flammpunkt von 58 °C und eine Selbstentzündungstemperatur von 444,5 °C. Die Explosionsgrenzen bei 100 °C betragen 2,2 % (UEG) und 15,2 % (OEG). Die Gefahreneinstufung erfolgt gemäß NFPA-704 M-Bewertungssystem: Gesundheit 2, Entzündbarkeit 2, Reaktivität 0. Es ist wasserlöslich. Mögliche Expositionsgefahren: tumorerzeugend, mutagen, reproduktionstoxisch (belegt durch Humandaten), hormonell wirksam und reizend. DMFA wird als Lösungsmittel für Flüssigkeiten und Gase sowie als Benzinzusatz verwendet. Dimethylformamid besitzt ein hohes Lösungsvermögen für eine Vielzahl organischer Verbindungen. Aufgrund seiner physikalischen Eigenschaften eignet es sich besonders für Anwendungen, die langsam verdunstende Lösungsmittel erfordern. Es findet breite Anwendung in der Herstellung von Polyacrylfasern, Butadien, gereinigtem Acetylen, Pharmazeutika, Farbstoffen, Erdölprodukten und anderen organischen Chemikalien.

N,N-Dimethylformamid

Eigenschaften

ArtikelWert
Schmelzpunkt-61 °C (Lit.)
Alpha0,94 º
Siedepunkt153 °C (Lit.)
Dichte0,944 g/ml (Lit.)
Dampfdichte2,5 (gegenüber Luft)
Dampfdruck2,7 mm Hg (20 °C)
Brechungsindexn20/D 1.430(lit.)
Fp136 °F
Lagertemp.Bei +5 °C bis +30 °C lagern.
LöslichkeitWasser: mischbar
pka-0,44±0,70 (Vorhersage)
bildenflüssig
FarbeAPHA: ≤15
Aussehenfarblose Flüssigkeit
PH7 (200 g/l, H₂O, 20 °C)
GeruchSchwacher, ammoniakartiger Geruch ab 100 ppm wahrnehmbar
Relative Polarität0.386
Geruchsschwelle1,8 ppm
Explosionsgrenze2,2-16 % (V)
Wasserlöslichkeitlöslich
λmaxλ: 270 nm Amax: 1,00λ: 275 nm Amax: 0,30λ: 295 nm Amax: 0,10λ: 310 nm Amax: 0,05λ: 340-400 nm Amax: 0,01
EmpfindlichHygroskopisch
Merck14.3243
BRN605365
ExpositionsgrenzenNIOSH REL: TWA 10 ppm (30 mg/m³), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm (angenommen)
Dielektrizitätskonstante36.71
InChIKeyZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.010
Oberflächenspannung35,20 mN/m bei 298,15 K; 37,1 mN/m bei 20 °C
CAS-Datenbankreferenz68-12-2 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-ChemiereferenzFormamid, N,N-Dimethyl-(68-12-2)
IARC2A (Bd. 47, 71, 115) 2018
EPA-SubstanzregistersystemN,N-Dimethylformamid (68-12-2)

Sicherheitsinformationen

ArtikelWert
GefahrencodesT
Risikohinweise61-20/21-36
Sicherheitshinweise53-45
RIDADRUN 2265 3/PG 3
OEBA
OELTWA: 10 ppm (30 mg/m3) [Haut]
WGK Deutschland1
RTECSLQ2100000
F3-10
Selbstentzündungstemperatur445 °C
GefahrenhinweisGiftig
TSCAJa
Gefahrenklasse3
VerpackungsgruppeIII
HS-Code29241990
Daten zu Gefahrstoffen68-12-2 (Daten zu Gefahrstoffen)
ToxizitätLD50 bei Mäusen, Ratten (ml/kg): 6,8, 7,6 oral; 6,2, 4,7 i.p. (Bartsch)
IDLA500 ppm

Produktanwendung von N,N-Dimethylformamid CAS-Nr. 68-12-2

N,N-Dimethylformamid (DMF) ist eine klare Flüssigkeit, die aufgrund ihrer vollständigen Mischbarkeit mit Wasser und den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln in der Industrie weit verbreitet als Lösungsmittel, Additiv oder Zwischenprodukt eingesetzt wird. Dimethylformamidlösungen werden zur Verarbeitung von Polymerfasern, -folien und Oberflächenbeschichtungen verwendet; ermöglichen das reibungslose Verspinnen von Acrylfasern; stellen Drahtlacke her; und dienen als Kristallisationsmedium in der pharmazeutischen Industrie.
DMF kann auch zur Formylierung mit Alkyllithium- oder Grignard-Reagenzien verwendet werden. Es dient als Reagenz in der Bouveault-Aldehyd-Synthese und der Vilsmeier-Haack-Reaktion und wirkt als Katalysator in der Acylchlorid-Synthese. Es wird zur Trennung und Raffination von Rohmaterialien aus Olefingasen eingesetzt. Gemischt mit Methylenchlorid dient DMF als Lack- und Firnisentferner. Es findet außerdem Verwendung in der Herstellung von Klebstoffen, Fasern und Folien.

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