Phenylhydrazin

CAS-Nummer:100-63-0
Chemische Formel:C6H8N2
Synonyme:
1-Hydrazinobenzol
Phenylhydrazid
Phenylhydrazin 95%
Aussehen:Weißes Pulver
Mindestbestellmenge (MOQ):1 FCL (Full Container Load)

Produktbeschreibung
Phenylhydrazin CAS-Nr. 100-63-0
Es erscheint als blassgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 66 °F und verwandelt sich unter bestimmten Bedingungen in eine ölige Flüssigkeit. Diese Chemikalie ist giftig beim Verschlucken, Einatmen und bei Hautkontakt. Sie hat einen Flammpunkt von 192 °F und eine Selbstentzündungstemperatur von 345 °F und ist gut in Alkohol löslich.

Phenylhydrazin

Chemische Eigenschaften

ArtikelWert
Schmelzpunkt18-21 °C lit.
Siedepunkt238-241 °C lit.
Dichte1,098 g/mL bei 25 °C Lit.
Dampfdichte4,3 gegen Luft
Dampfdruck<0,1 mm Hg 20 °C
Brechungsindexn20/D 1.607 lit.
Fp192 °F
Lagertemp.Unter +30 °C lagern.
LöslichkeitLöslich in verdünnten Säuren.
bildenPulver
pka8,79 bei 15 °C
FarbeWeiß bis leicht bläulich oder hellbeige
Explosionsgrenze1,1 % V
Wasserlöslichkeit145 g/L 20 °C
EmpfindlichLuft- und lichtempfindlich
Merck14 7293
BRN606080
Dielektrizitätskonstante7,2 23℃
ExpositionsgrenzenTLV-TWA Haut 0,1 ppm 0,44 mg/m³ ACGIH 5 ppm 22 mg/m³ OSHA STEL 10 ppm 44 mg/m³ OSHA Karzinogenität A2 – Verdacht auf Humankarzinogenität ACGIH – Karzinogenität NIOSH
StabilitätStabil, kann sich aber unter Sonneneinstrahlung zersetzen. Kann luft- oder lichtempfindlich sein. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln und Metalloxiden.
InChI1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5 8H 7H2
InChIKeyHKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N
LÄCHELTNNc1ccccc1
CAS-Datenbankreferenz100-63-0 CAS-Datenbankreferenz
NIST-ChemiereferenzHydrazinphenyl- 100-63-0
EPA-StoffregistersystemPhenylhydrazin 100-63-0

Sicherheitsinformationen

ArtikelWert
GefahrencodesT N
Risikohinweise45-23/24/25-36/38-43-48/23/24/25-50-68
Sicherheitshinweise53-45-61
RIDADRUN 2572 6.1/PG 2
OELGrenzwert 0,14 ppm 0,6 mg/m³ [2-Std.] [Haut]
WGK Deutschland3
RTECSMV8925000
F8.10.23
Selbstentzündungstemperatur345 °F
TSCATSCA gelistet
HS-Code2928 00 90
Gefahrenklasse6.1
VerpackungsgruppeII
Speicherklasse6.1A Brennbare, akut giftige, sehr giftige Gefahrstoffe der Kategorien 1 und 2
GefahrenklassifizierungenAkute Toxizität 3 (Dermal) Akute Toxizität 3 (Inhalation) Akute Toxizität 3 (Oral) Akute Toxizität (Aquatic) 1 Karzinogen 1B (Augenreizung) 2 Mutativ 2 (Hautreizung) 2 (Hautsensibilisierung) 1 STOT RE 1
Daten zu Gefahrstoffen100-63-0 Daten zu Gefahrstoffen
ToxizitätLD50 oral beim Kaninchen: 188 mg/kg
IDLA15 ppm

Produktanwendung von Phenylhydrazin CAS-Nr. 100-63-0

Als erstes synthetisches Hydrazinderivat dient Phenylhydrazin in großem Umfang als Zwischenprodukt in der Herstellung organischer Farbstoffe, Pharmazeutika und Pestizide. Es ist ein wichtiger Baustein für die Synthese von Pyrazolin-, Triazol- und Indolverbindungen. Es dient als Farbstoffzwischenprodukt für Produkte wie 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, das in Disazofarbstoffen verwendet wird. In der Pharmaindustrie unterstützt es die Herstellung von Antipyretika, Analgetika und Antiphlogistika wie Antipyrin und Aminopyrin. Es wird außerdem als lichtempfindlicher Farbstoff in der Fotografie eingesetzt und ist ein Rohstoff für das Pestizid Phosphor. Darüber hinaus ist es ein klassisches Reagenz zum Nachweis von Carbonylgruppen, Aldehyden, Ketonen und Kohlenhydraten.
Phenylhydrazin ist hochgiftig. Einatmen kann zu Hämolyse, Anämie, Kopfschmerzen und in schweren Fällen zu Gelbsucht führen. Es reizt die Augen und kann Hornhautschäden verursachen. Die orale LD50 bei Ratten beträgt 188 mg/kg. Die maximal zulässige Konzentration am Arbeitsplatz beträgt 0,44 mg/m3
Bei der Laborsynthese reagiert Anilin mit Natriumnitrit in Salzsäure unter Bildung eines Diazoniumsalzes. Dieses Zwischenprodukt wird mit Schwefeldioxid und schwefeliger Säure zu Phenylhydrazinnatriumsulfonat reduziert. Die weitere Behandlung mit Salzsäure ergibt Phenylhydrazinhydrochlorid. Durch Neutralisierung und Entsäuerung entsteht das Endprodukt Phenylhydrazin.

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